Depois de uma qualificação difícil, em que alterações levadas a cabo na afinação da Kalex não resultaram em melhorias na moto, pelo contrário, Miguel Oliveira não se deixou abater e partiu para o Grande Prémio de São Marino e da Riviera de Rimini de Moto2 cheio de vontade de brilhar.
Uma partida cautelosa do 22º posto da grelha (oitava linha) permitiu-lhe evitar problemas na primeira curva e ganhar quatro posições logo na primeira volta. O jovem da Leopard Racing manteve o mesmo nível de andamento e deu continuidade à recuperação de lugares ao longo do pelotão para chegar a rodar no décimo posto a meio da corrida.
Contudo, quando o jovem piloto ACP lutava diretamente com nomes como Álex Marquez e Hafizh Syahrin por posições mais cimeiras no Top 10, eis que o inesperado acontece e Oliveira sofre uma queda.
Definitivamente arredado de um lugar nos dez primeiros, o piloto português não baixou os braços e regressou à pista o mais depressa possível, na mesma posição em que partiu para a prova, e tratou de recuperar o mais que pôde. Miguel ainda tentou chegar aos pontos, mas acabou por não ter tempo e teve de se contentar com um 17º lugar.